主人公の設楽英二（したらえいじ）は、勤務先の学園を追われることになった。しかし、それは自業自得。教え子の女子生徒を襲おうとしたのだから…しかもその女性生徒から投げつけられた薬品で顔に大ヤケドを負う。幸い事件は公にされず内々で処理されたが、英二の解雇は当然のことだった。職を失い、教員免許も剥奪された英二は、アルバイトで細々と生計を立てていた。ある日、かつて勤務していた学園から急な呼び出しを受け、真夜中の校舎を訪れた。忌まわしい事件を起こして強制解雇をくらった俺に、いまさらなんの用だ…？英二は呼び出しの指示通りに職員室へ向かう。そこで待っていたのは、自らを“エマ”と名乗る謎めいた妙齢の美女だった。エマは品定めでもするかのように、いきなり英二のペニスを口に含む。状況が把握できない英二は、エマのテクニックであっという間に果ててしまう。その直後、英二は突然の激しい虚脱感に襲われ、意識が遠のく。「まさか…く、薬っ…！？」英二はそのまま気を失ってしまった。目が覚めると、海を航行するフェリーの船上だった。行き着いた先は、不自然に学園施設だけが建設された無人島。英二はエマから、その監獄学園の教師を命じられる。勤務を果たせば、無人島を出たあとの生活の保障が約束される、と…英二が担任するクラスには、三人の人妻たちが在籍していた。英二の任務は、クラスで授業することと“三人の人妻たちを調教すること”だ。優等生で大人しそうな、見るからにお嬢さま育ちな典子。教師や他の囚人たちと頻繁にトラブルを起こす素行不良の紗理奈。そしてエマが“学園一の問題児”と酷評する芽映。“騙し”“裏切り”“凌辱”が日常茶飯事の監獄生活…はたして英二は無事監獄施設から抜け出すことができるのか！？